In luogo strategico sulle antiche vie che collegavano la pianura padana alla Toscana e al Mar Tirreno, Roccapelago fu possedimento longobardo.
Appartenne a Bonifacio di Toscana e a sua figlia Matilde di Canossa; nel XII sec. passò ai Gualandelli e nel 1240 divenne feudo dei Montegarullo.

Il bellicoso Obizzo da Montegarullo ne fece la roccaforte guelfa del Frignano, ribellandosi agli Este di Ferrara e combattendo i loro alleati, i Montecuccoli e la città di Lucca. I Lucchesi assediarono e presero il castello nel 1393; dopo fasi alterne, Obizzo fu sconfitto nel 1408 dalle truppe estensi di Nicolò III. Iniziava così il declino della rocca, con trasformazioni degli ambienti. Il fortilizio conserva elementi tipici dell'architettura castellana, con le mura dal perimetro intatto, il corpo di guardia all'ingresso, una torre trasformata in campanile; mentre i resti del mastio sembrano identificabili in un cumulo di massi squadrati, nel punto più elevato.

Ai piedi della rocca si estende il borgo medievale con edifici in sasso, fra cui la Casa del Capitano.

La Rocca è sede del Museo "Sulle orme di Obizzo da Montegarullo" che espone mummie e corredi funerari degli inumati nella chiesa di San Paolo: nel 2011, uno scavo nella cripta ha restituito circa 300 corpi di adulti e bambini, di cui circa 100 mummificati in modo spontaneo: un'intera comunità, da metà '500 a fine '700, con la sua storia antropologica - l'aspetto fisico, il sesso, l'età, la dieta, le malattie e i traumi - e la sua cultura, espressa in vesti, anelli nuziali, collane, crocifissi, rosari e medaglie. Un caso pressoché unico nell'Italia settentrionale, che archeologi e antropologi di livello internazionale stanno studiando con le più moderne tecnologie.

Dalla rocca, a strapiombo sulla conca del Pelago, si domina un'amplissima veduta con il fianco del Cimone, il Libro Aperto, l'alto crinale verso San Pellegrino in Alpe e il Rondinaio, mentre a ovest si erge la maestosa roccia serpentinosa, grigio-rossastra, del Sasso Tignoso (1492 m), raggiungibile col sentiero CAI n. 565 che parte dall'antica via Vandelli.

La chiesa parrocchiale di San Paolo

Al sommo dell'antico borgo fortificato, s'innestò dunque sul sito del castello, tanto che il corpo di guardia fu adibito a canonica e il mastio a campanile; lo stesso interno, ad aula unica, restaurato nel 1787 e ampliato nel 1868, conserva l'impronta della sala castellana. La qualità degli arredi rende la chiesa fra le più belle dell'Appennino. Allineate sulle pareti, ancone seicentesche in legno dorato e dipinto incorniciano importanti dipinti in prevalenza seicenteschi, come la Madonna del Rosario fra i Santi Domenico e Caterina da Siena entro i 15 Misteri del bolognese Giovan Battista Bertusio, allievo di Ludovico Carracci, del 1627 e i Santi Rocco e Pellegrino del fananese Ascanio Magnanini, del 1607, sul terzo altare di sinistra. Del 1603 è il coro in noce; ma l'elemento più scenografico è il maestoso ciborio sull'altar maggiore, "architettura" in legno a forma di tempietto, sempre del 1603, con il suggestivo effetto delle dorature che spiccano sul fondo dipinto in rosso cupo.