Montebonello, un tempo racchiuso fra le mura di un possente castello, è arroccato su un'altura isolata. Inoltrandosi a piedi sulla strada che gira intorno al monte ed immette sulla piazza della Chiesa, ancor oggi si possono notare i resti dell'originario impianto di fortificazione di cui facevano parte la torre e la Chiesa della Natività di Maria, fondata intorno all'XI - XII secolo.

Dalla piazzetta, dominata da un bel campanile ottocentesco, si può ammirare l'interessante armonia della facciata meridionale dove gli elementi romanici sono accostati a motivi gotici.

Il borgo

La sua antica struttura fortificata è citata dal 1033, anno in cui divenne signore di questi luoghi Bonifacio di Toscana, padre di Matilde di Canossa. Unica superstite di questo "castello" è la poderosa torre, arroccata su un macigno e collegata a vista con altri importanti castelli, fra cui Montecuccolo, Monteobizzo e Gaiato; il mastio è a pianta rettangolare, con copertura a quattro falde, presenta elementi architettonici che caratterizzavano le fabbriche militari nel Medioevo, come una bertesca e due feritoie, il portale di accesso originario sopraelevato.

Chiesa Parrocchiale della"Natività di Maria"

Il tempo si è davvero fermato a un imprecisato medioevo, nell'antica piazzetta di Montebonello, borgo fortificato su un'altura dominante l'ampio paesaggio. Vi si affaccia la chiesa, eretta attorno all'XI-XII secolo come cappella castellana, poi ricostruita dopo il 1212. Non è, la sua, una vera facciata, bensì il fianco meridionale, con un paramento a conci d'arenaria d'eccezionale perizia costruttiva.

Vi si aprono due portali, l'uno romanico, con arco a tutto sesto, l'altro gotico, murato, con la data del 1446 nella chiave di volta; la parte superiore è ritmata da quattro bifore, ciascuna scolpita in un unico blocco d'arenaria. Di singolare fascino è l'interno: un'unica navata gotica a capriate, conclusa da un grandioso arco trionfale che introduce al presbiterio, romanico.

La sua bellezza è da cogliersi negli affreschi, anche d'alta qualità, spettanti a vari maestri di primo Quattrocento, alcuni di cultura toscana: sulle pareti laterali sono dipinti riquadri con santi e Madonne col Bambino, non appartenenti a un ciclo unitario ma d'origine devozionale e votiva, fra i quali spicca la "Madonna della Dolcezza", dai richiami al gotico internazionale. Altri affreschi si dispiegano nella zona presbiteriale: l'Annunciazione, gli Apostoli, Storie della Vergine, Cristo e gli Evangelisti, le Sante Lucia e Caterina d'Alessandria, costituendo un complesso unico nell'Appennino modenese.