La piazza sorse spontaneamente alla confluenza di due importanti direttrici stradali: la via Claudia, pedecollinare di origine romana che portava a Fiorano, e la via Cavallotti, già Montanara, verso l'Appennino; dal Cinquecento fu la sede del mercato settimanale del bestiame.

Nel Cinquecento il piccolo piazzale fu ampliato con l'intento di farne uno spazio pubblico, chiuso e delimitato, che simbolicamente unisse il castello dei Pio (poi Palazzo Ducale estense) la Corte al centro abitato. Allo scopo si sventrò buona parte del vecchio borgo tra il castello e la chiesa di San Giorgio, costruendo edifici porticati destinati alle arti mercantili, di cui è rimasta traccia sul lato sud-est della piazza, il più antico e meglio conservato.

Nel 1591 Marco III Pio, l'ultimo signore di Sassuolo del ramo dei Pio, fece erigere nella piazza la Guglia - ossia un obelisco, secondo il gusto della Roma di papa Sisto V - con l'iscrizione "Marcus Pius de Sabaudia Princeps Saxoli" che rappresentava il simbolo di Sassuolo in opposizione alla Ghirlandina dei Modenesi, e che recava nell'iscrizione il titolo di "principe" che Marco III si era assegnato. La sua insofferenza, unita a una fortissima ambizione, lo portò a tentare di sottrarre il feudo dalla dipendenza degli Estensi per farne uno stato autonomo per diretta investitura imperiale; ma il duca Cesare d'Este, che aveva appena perduto Ferrara e il suo territorio, rientrati nel dominio della Chiesa, non sopportando che un suo feudatario si emancipasse dal suo governo ordì una congiura che portò all'assassinio di Marco Pio, nel 1599. Lo Stato di Sassuolo ritornava così sotto il diretto dominio estense.

Nel 1795 venne realizzato un bacino in cotto attorno alla Guglia, con l'acqua che fuoriusciva da due mascheroni in bronzo, al fine di abbeverarvi il bestiame condotto al mercato. Tale bacino, soppresso nel 1935, è stato ricostruito con gli ultimi lavori di restauro negli anni Novanta.

Il mercato del bestiame si teneva ancora nei primi decenni del '900, quando la Piazza aveva già mutato il nome in Piazza Vittorio Emanuele II e conservava ancora, come documentano cartoline dell' epoca, palazzi di notevole valore, come il Palazzo d'Espagnac, abbattuti nella metà del Novecento.